Cependant, au début il n'a pas eu beaucoup d'occasions de rouler autour de chez lui. Il passait ses week-ends à suivre son père, Arnebjørn Vestavik, sur les sentiers près d'Oslo.
" C'est principalement grâce à mon père que les choses ont évolué par la suite ", ajoute Vestavik. " C'est mon héros, mon inspiration depuis le premier jour. J'ai toujours essayé de rouler comme lui. Je voulais en quelque sorte lui ressembler. Et il ne m'a jamais poussé. Il m'a toujours laissé libre de choisir ce que je voulais faire. Je lui en suis très reconnaissant. "
Rapidement, le duo père-fils, ainsi qu'un groupe d'amis proches, se sont mis à passer leurs week-ends sur les courses. Vestavik montrait qu'il évoluait naturellement sur les tracés tortueux, attirant très vite l'attention de l'équipe professionnelle Devinci. Puis, le jeune coureur s'est retrouvé sur le circuit de la Coupe du monde de descente, où, sous la tutelle de Steve Smith et d'autres, il a goûté pour la première fois au niveau le plus élevé de sa discipline.