In het begin waren er in de buurt van zijn huis slechts beperkte mogelijkheden om te rijden. In plaats daarvan bracht hij de weekenden door met het achtervolgen van zijn vader, Arnebjørn Vestavik, op de trails rond Oslo.
"Mijn vader was de belangrijkste reden waarom alles zo gelopen is," voegt Vestavik eraan toe. "Hij is mijn held. En hij is mijn inspiratie vanaf dag 1. Ik heb altijd geprobeerd te rijden zoals hem en ik wilde hem op een bepaalde manier zijn. Hij heeft me nooit gepusht. En hij stond altijd volledig achter mijn keuzes. Daar ben ik hem heel dankbaar voor."
Al snel gingen het vader-zoon-duo, samen met een groep vrienden, in de weekenden meedoen aan races. Vestavik was een natuurtalent op de raceparkoersen en viel al snel op bij de mensen van het Devinci profteam. Zo kwam de juniorrijder terecht in het downhill-wereldbekercircuit waar hij onder begeleiding van onder andere Steve Smith, voor het eerst kennismaakte met het hoogste niveau van de sport.