In de eerste aflevering kruist Andy's pad met dat van James 'Jimmy' McCallum, een held uit de Schotse wielersport. Als voormalig profrenner, met als hoogtepunt een bronzen medaille op de Commonwealth Games, gebruikt Jimmy zijn jarenlange topsportervaring nu als coach om de toekomstige toppers op de weg, op de baan en in het MTB'en te begeleiden.
Hoe gefocust, vastberaden en humorvol Jimmy ook is, hij heeft tevens een heel andere kant. In het leven na zijn wielercarrière draait het niet puur meer om trainen en cols beklimmen, maar heeft hij te maken met alledaagse dingen, zoals naar school gaan en luiers verschonen. De zoektocht naar zijn plek in de maatschappij na zijn stop is niet altijd eenvoudig. Terwijl hij het recente verlies van goede vrienden uit de sport verwerkt, bevindt Jimmy zich op een cruciaal kruispunt.