I det första avsnittet träffar Andy James "Jimmy" McCallum, en levande legend inom skotsk cykling. Som en en gång professionell och medaljvinnande landsvägscyklist, dra nu Jimmy maximal nytta av sin livserfarenhet av att ha tävlat i sporten i sin nya roll som tränare och bygger upp framtidens stjärnor på landsvägen, velodromen och berget.
Under ytan hos Jimmys djupa fokus, beslutsamhet och djävulska humor, finns det en demon eller två som slår sina klor i honom lite oftare än vad han skulle önska. Att byta ut hårda träningsplaner och tuffa klättringar mot skollämningar och blöjbyten - att hitta den rätta platsen för sig själv i världen efter att cykelkarriären avslutats, det är ett bittert piller att svälja. När han accepterar det oändliga tomrummet i att nyligen ha förlorat nära vänner i sporten - befinner sig Jimmy vid en avgörande vändpunkt i sitt liv.